期間遡及で契約更新することで、ペナルティは発生しますか?

料金加算やソフトウェア利用における制限等のペナルティは、発生しません。
ただし、満了日経過後、更新契約成立までの間は 一時的にアップデートやテクニカルサポートの利用ができなくなりますので、ご注意ください。